Madonna and Keith Harring

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Em 1977, Madonna chegou à cidade de Nova York com alguns dólares e um sonho. Pedindo ao motorista de táxi para levá-la para o meio de tudo, ela chegou ao coração de Manhattan - a Times Square. Ficando no sofá de amigos e mudando de apartamento em apartamento, Madonna desenvolveu uma esperteza de rua para sobreviver na cidade de Nova York no início dos anos 80. Ela tentou se apresentar com trupes de dança moderna e dançar como backup antes de começar a cantar com bandas locais. Eventualmente, ela seguiu seu próprio caminho em busca do estrelato pop, alcançando a fama no circuito de clubes locais antes de assinar seu primeiro contrato com a Sire Records. Enquanto morava no centro de Manhattan na década de 1980, Madonna tornou-se amiga de outros músicos e artistas como Keith Haring e Andy Warhol. Haring, em particular, formou uma amizade próxima com Madonna, decorando esta jaqueta com seus famosos designs em estilo pop art como um presente para ela. Madonna usou esta jaqueta artística de couro em uma apresentação para a festa de aniversário de Haring no Paradise Garage em 1984.