Nel 1977, Madonna arrivò a New York City con pochi dollari e un sogno. Dicendo al tassista di portarla al centro di tutto, arrivò al cuore di Manhattan - Times Square. Alloggiando sui divani di amici e spostandosi da appartamento ad appartamento, Madonna sviluppò una prontezza di spirito per sopravvivere a New York City ai primi anni '80. Provò a esibirsi con truppe di danza moderne e come ballerina di supporto prima di iniziare a cantare con band locali. Alla fine, partì da sola nella sua ricerca di stella del pop, diventando famosa sulla scena locale dei club prima di firmare il suo primo contratto discografico con la Sire Records. Mentre viveva nel centro di Manhattan negli anni '80, Madonna divenne amica di altri musicisti e artisti come Keith Haring e Andy Warhol. Haring, in particolare, formò un'amicizia stretta con Madonna, decorando questa giacca con i suoi famosi disegni in stile pop art come regalo per lei. Madonna indossò questa giacca artistica in occasione della festa di compleanno di Haring al Paradise Garage nel 1984.