Il ruolo di Fifth Avenue come iconica destinazione per lo shopping, nonché il suo utilizzo per le parate e i festival popolari, ha portato alla sua rappresentazione come meta innumerevoli film che spaziano dai musical stagionali che percorrono l'arteria alla moda e al commercio ambientati lungo l'avenue. La cultura popolare mette in evidenza il glamour di essere su Fifth Ave. Numerosi film commedia e musical vedono Fifth come la destinazione principale o l'ambientazione per i suoi personaggi, da It Happened on Fifth a Easter Parade. Forse il più famoso, il memorabile ruolo di Audrey Hepburn in Breakfast at Tiffany's come Holly Golightly enfatizza il glamour delle lussuose creazioni del negozio Tiffany sulla Fifth Avenue. Glamorosa e decadente, la Fifth Avenue ha sempre affascinato i newyorkesi e il mondo intero come spazio per mostrarsi e farsi vedere.