Adorée et détestée par les New-Yorkais de manière égale, il peut être tentant de considérer Times Square comme l'espace dans lequel le meilleur et le pire de New York coexistent. Il est difficile de contredire cette perspective en voyant comment les films ont représenté la région au fil des ans. Le côté sombre de Times Square apparaît dans des films tels que Midnight Cowboy, Shaft et Taxi Driver, où souvent les protagonistes solitaires luttent contre les forces en place pour trouver un sentiment d'appartenance et d'estime de soi. Étant donné la place de Times Square dans la conscience américaine en tant que lieu de rassemblement pour assister à des événements importants tels que la descente de la boule du Nouvel An, d'innombrables films d'action y ont été tournés pour avoir un impact. Captain America : First Avenger et des films de la franchise Spider-Man ont tous été tournés ici au fil des ans, assurant à ce lieu un héritage durable en tant que terrain de jeu pour les visiteurs du monde entier visitant New York. L'image d'un Times Square animé est si emblématique que des films comme Vanilla Sky et I Am Legend peuvent créer des images cinématographiques instantanément durables simplement en le dépeignant vide.