Le rôle de la Cinquième Avenue en tant que destination iconique pour le shopping, ainsi que son utilisation pour les parades et les festivals populaires, a conduit à sa mise en vedette comme destination dans d'innombrables films allant de comédies musicales saisonnières s'étendant sur toute la voie à des films embrassant la mode et le commerce situés le long de l'avenue. La culture populaire met en évidence le glamour d'être sur la Cinquième Ave. D'innombrables comédies et comédies musicales présentent la Cinquième comme la destination principale ou le décor de ses personnages, de "It Happened on Fifth" à "Easter Parade". Peut-être le plus célèbre, la performance mémorable d'Audrey Hepburn dans "Breakfast at Tiffany's", met en évidence le glamour d'admirer les bijoux de fantaisie du magasin phare de Tiffany sur la Cinquième Avenue. Glamoureuse et décadente, la Cinquième Avenue a toujours captivé les New-Yorkais et le monde entier en tant qu'espace pour les flaunters pour voir et être vu.